2008的球季，Yankees的rotation始終處於不穩定狀態，王建民八月中受傷提早結束球季，Pettitte狀況不穩，預定接班的Phil Hughes、Ian Kennedy、Joba Chamberlain只有Joba後援成為穩當的setupman，轉先發的成績也還說的過去，要不是老Moose迴光返照投出生涯最佳球季可能連五成勝率都不保。
而在連續12年進入季後賽，卻以進不了季後賽的這麼一個球季成績跟老洋基球場說再見，對於身為幕後金主的Streinbrenner家族，以及廣大現實的紐約球迷而言都是無法忍受的。Cashman去年力保農場新人（好死不死被保的兩個人加起來今年一場勝投都沒有），不願追逐Johan Santana的路線遭到質疑，而在Cashman生涯最慘的一筆交易--Carl "American Idle" Pavano終於約滿離開，Bobby Abreu與Jason Giambi都可能不再續約，以及Moose風光的急流勇退之後，空出的薪資讓Yankees可以放手一搏，為補強rotation與容易打擺子（有人上了得點圈卻回不來）的打線而恢復「邪惡帝國」的本色，目標自然就是季後成為FA的幾個大角色--C. C. Sabathia、A. J. Burnett、Mark Texeira了。
C. C.今年季初的表現不似去年，而在季中交易被Indians換給Brewers，沒想到從美聯轉戰國聯的他，不僅可以大殺四方，連投手的副業打擊，他也打的相當不錯，甚至在球季進入倒數階段，大家都在拼成績想辦法擠進季後賽，他居然主動要求縮短先發休息的間隔，從投一休四縮減為投一休三，而表現卻沒有因為密集出賽而降低的驚人演出，一口氣將Brewers送進季後賽，也使他成為今年季末FA的首選。（一樣打拼的王牌投手Johan Santana就沒那麼好運....Mets還是敗給了自己的牛棚）
季後賽結束之後，各家急需補強rotation的隊伍搶著出價，希望能夠延攬這位天王級投手，更別說是有他支援才進入季後賽的Brewers與求才孔急的Yankees了。一開始C. C.所開出的條件就明顯的對於Yankees不利，因為他比較希望待在國聯（在Brewers打工的一段時間不但勝投如探囊取物般的輕鬆拿，打擊成績也與一般野手相當，還打過HR），且比較希望待在西區（他家在西部，到了這麼有成就的時候就會希望多陪陪家人），雖然傳言說Jeter有跟他通過電話，以及有可能要轉隊到Knicks的NBA名將小皇帝LeBron James也公開發言希望C. C.來紐約（他倆是好友，不過小皇帝成為FA也是兩年後的事），可是C. C.一直沒有明確回應各隊所提出的大筆合約，且一直有傳言Yankees已經出局....
一直拖到冬季會議（感覺很像傳統一年一度的市集，經紀人有球員待價而沽，而各隊GM則是買家），Cashman大概也急了，在會議期間三次與C. C.見面，尤其是最後還跟他家人見面，就在眾人都不看好的情況下，Yankees一口氣以7年1.61億美金跟C. C.簽約，創下了投手的最高薪紀錄。
就在大家驚訝於事情的急轉直下，之所以促成合約成立的幕後也慢慢為人所知。除了包括Johnny Damon以內的Yankees球員也私底下遊說Sabathia加盟以外，更讓Sabathia決定加盟的，也許正是Cashman針對他的需求所做出的進一步福利條款吧。除了最基本家庭安頓的問題（對他們來說這只是小零頭）讓他無後顧之憂，更給了他三年之後的逃脫條款，也就是三年之後如果他不想繼續待在Yankees就可以直接發動option逃脫成為FA。既然Yankees已經下了重本，解決了C. C.的一切疑慮，那C. C.也就沒有再繼續等待的理由了（反正其他隊的GM能開出的合約也不會比這張好）。
買進了FA市場第一大投手之後，Cashman再接再厲，沒兩天FA市場第二號投手A. J.也宣布加盟Yankees，簽下了5年8250萬美金的合約。不過對於A. J.的加盟，紐約媒體與球迷卻有比較相左的看法，畢竟之前在Blue Jays身為第二號投手，生涯投超過200局的球季不多，且進出DL的次數較為頻繁，很多人都懷疑他會不會跟Pavano一樣，加盟後不久就掛DL，一直到合約結束都沒投個幾場（畢竟Pavano被挖來Yankees之前也是個王牌等級的投手，沒想到這次Yankees的投報率低的可憐，大概只有井川慶的合約投報率比這一張還低），不過也有聲音認為，至少在Yankees比較不會亂操投手，也許A. J.真能夠發揮他的實力，讓這個rotation更為令人聞風喪膽。
在這兩員一級即戰力加盟之後，加上原來還沒取得FA資格的王建民與Joba，以及極有可能鳳還巢的Pettitte（他居然球季結束就說不是在Yankees繼續投就是退休，擺明讓球團吃定自己），這樣的rotation組合就算不是第一，也算的上是聯盟超強了。
另一方面，這也算是Cashman向接任的小老闆所繳出的第一張亮眼的成績單，回報了小老闆留他的恩惠。不過Yankees的補強還未結束，經常打擺子的打線還是需要一個穩定的重砲讓整體得分效率向上提升。而現在冬季會議結束了，FA市場上的第一號與第二號巨砲--Texiera與Manny仍在待價而沽狀態，不知道Cashman這下是否能夠再發揮他的三寸不爛之舌，在Texiera爭奪戰中再次殺出重圍，或讓至少其中一位穿上條紋衣呢？
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